Pejabat Pelajaran Daerah Segamat (PPDS) memulakan operasinya pada tahun 1982. Sepanjang dua dekad berkhidmat, PPDS telah dua kali berpindah pejabat operasinya. Pejabat yang pertama terletak di Kompleks Bangunan Kerajaan Segamat. Bangunan tersebut kini digunakan oleh Jabatan Pertahanan Awam (JPA).

PPDS kemudiannya berpindah ke Kilometer 2, Jalan Buloh Kasap, berhadapan Hotel Seri Pelangi. Bangunan tersebut sebelumnya digunakan sebagai asrama pusat yang menempatkan sebilangan besar para pelajar dari Sekolah Tinggi Segamat. Kini ia dijadikan Pusat Kegiatan Guru Segamat Baru.

Pada tahun 2003, PPDS berpindah untuk kali kedua dan terakhir. Kali ini ke bangunan milik Kementerian Pelajaran Malaysia.

Sepanjang tempoh 26 tahun beroperasi, PPDS telah ditadbir oleh lapan orang Pegawai Pelajaran/Pendidikan iaitu:

1. Haji Mohd. Ralib bin Haji Anuar
2. Haji Md. Yusof bin Mohd Khalid
3. Encik Jailani bin Rusni
4. Dato' Haji Rohani bin Shariff
5. Tuan Haji Ahmad bin Wagiman
6. Tuan Haji Jamian bin Jaffar
7. Encik Kamsani bin Selamat
8. Encik Md. Esa bin Sudir @ Sudin